城市女孩安娜（艾米·亞當斯飾）與男友杰里米（亞當·斯科特飾）相戀四年共同申請購買波士頓頂級豪華社區的高尚住宅安娜本以為杰里米要向自己求婚失望后聽從父親建議飛往愛爾蘭首都都柏林打算依照愛爾蘭傳統在閏年的2月29日這天向在都柏林參加醫學會議的杰里米求婚沒想到飛機遭遇氣流迫降威爾士加的夫安娜從加的夫雇船航行至愛爾蘭丁格爾半島狼狽不堪中投宿當地青年德克蘭（馬修·古迪飾）的海濱旅店德克蘭同意次日開車帶安娜前往都柏林一路上二人相互看不順眼爭吵不休爭執中又遭遇車壞、暴雨、誤點、假扮夫妻投宿農家等爆笑事件可這一對冤家卻也在不斷的摩擦中彼此了解情愫漸生2月29日終于到來安娜的一顆芳心究竟要托與何人呢